V. Член масонской ложи «Пламенеющая звезда», «рожденный для заварки каш, но не для того, чтобы их расхлебывать»

Рылеев был членом масонской ложи «Пламенеющая звезда». По словам декабриста Булатова, однокашника Рылеева по корпусу, «он рожден для заварки каш, но сам всегда оставался в стороне».

То есть К. Рылеев принадлежал к тому сорту людей, которые хотят «и капитал приобрести, и невинность соблюсти».

Кондратий Рылеев рано умел соединять «искренний пафос с благоразумным, предусмотрительным копированием своих писем».

Рылеев ведет подлую игру с Каховским и Якубовичем, утверждает Цейтлин: «Рылеев, хотел чтобы покушение на царя осталось единоличным актом, а не делом общества, тогда, в случае неудачи, обществу не грозила бы гибель, а в случае удачи, оно пожало бы плоды, не неся тяжести морального осуждения и народного негодования. Для идеалиста-поэта, это был не лишенный макиавеллизма план».

Между Рылеевым, Каховским и Якубовичем, по определению Цейтлина, создалась «кошмарная атмосфера». «Рылеев все время подкармливал денежными подачками будущего цареубийцу. Каховский временами начал подозревать, что Рылеев предназначает его на роль наемного убийцы, и догадки были близки к омерзительной истине».