51. Ронгалит, ацетальгид, глиоксоль

Ронгалит, или формальдегидсульфоксилат натрия, применяющийся как для синтеза лекарственных препаратов (например, новарсенола), так и в технике в качестве восстановителя, также является производным формальдегида. Для получения ронгалита на формальдегид действуют гидросульфитом натрия, в результате чего получается гидросульфитное соединение формальдегида. Далее гидросульфитное соединение формальдегида восстанавливают цинковой пылью.

Уксусный альдегид (ацетальдегид, или этанал) в промышленном масштабе получают обычно дегидрированием паров этилового спирта при действии катализатора (меди): от спирта отщепляются два атома водорода. Важным методом получения ацетальде-гида является также реакция Кучерова – присоединение воды к ацетилену.

В лабораторных условиях ацетальдегид обычно получают из спирта путем окисления его дихроматом калия в кислой среде.

Ацетальдегид представляет собой летучую жидкость. В больших концентрациях он обладает неприятным удушливым запахом; в малых концентрациях имеет приятный запах яблок (в которых он и содержится в небольшом количестве).

При добавлении к ацетальдегиду капли кислоты при комнатной температуре он полимеризуется в параль-дегид; при низкой температуре ацетальдегид полиме-ризуется в метальдегид – твердое кристаллическое вещество.

Паральдегид является циклическим тримером (СН₃СНО)₃, метальдегид – циклическим тетрамером (СН₃СНО)₄, он иногда применяется в быту в качестве горючего под названием «сухого спирта». Паральдегид ранее применялся в качестве снотворного средства.

Важным производным ацетальдегида является трихлорацетальдегид, или хлорал. Хлорал представляет собой тяжелую жидкость. Он присоединяет воду с образованием твердого кристаллического вещества гидрата хлорала, или хлоралгидрата. Хлоралгидрат представляет собой один из весьма немногочисленных примеров прочных гидратов альдегида. Хлоралгидрат легко (уже на холоде) разлагается щелочами с образованием хлороформа и соли муравьиной кислоты. Хлоралгидрат применяется в качестве снотворного средства.

Глиоксаль является простейшим представителем диальдегидов – соединений с двумя альдегидными группами.

Бензойный альдегид, или бензальдегид в природе встречается в виде гликозида амигдалина, содержащегося в горьких миндалях, листьях лавровишни и черемухи, косточках персиков, абрикосов, слив и т. д. Под влиянием фермента эмульсина, а также при кислотном гидролизе амигдалин расщепляется на синильную кислоту, бензальдегид и две молекулы глюкозы.

В качестве промежуточного продукта гидролиза амигдалина можно выделить бензальдегидциангид-рин, который можно рассматривать как продукт взаимодействия бензальдегида и HCN.

В горькоминдальной воде Aqim атудаа1агит атага-rum – препарате из горьких миндалей – синильная кислота содержится главным образом в виде бензаль-дегидциангидрина.