45. Альдегиды

Альдегидами называются продукты замещения в углеводородах атома водорода альдегидной группой – С(ОН).

Кетонами называются вещества, содержащие карбонильную группу – С(О)-, связанную с двумя остатками углеводородов.

Таким образом, для обеих групп соединений характерно наличие карбонильной группы – С(О)-, но в альдегидах она связана с одним радикалом и одним атомом водорода, тогда как в кетонах карбонильная группа связана с двумя радикалами.

Общая формула альдегидов и кетонов, производимых от предельных углеводородов, СпН2ПО, причем альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов углерода изомерны друг другу. Так, например, формулу C₃Н₆₀ имеют альдегид Н₃С-СН₂-С(ОН) и кетон Н₃ С-С(О) – СН₃.

Строение альдегидов выражается общей формулой R—С(О) – Н.

Электронное строение двойной связи карбонильной группы альдегидов =С=О характеризуется наличием одной s-связи и одной p-связи, причем, электронное облако p-связи расположено в плоскости, перпендикулярной той плоскости, в которой расположены s-связи данного атома углерода.

Однако двойная связь карбонильной группы существенно отличается от двойной связи этиленовых углеводородов. Главное отличие заключается в том, что двойная связь карбонильной группы соединяет атом углерода с электроотрицательным атомом кислорода, сильно притягивающим электроны, поэтому эта связь сильно поляризована.

Наличие в карбонильных группах альдегидов и кетонов сильно поляризованной двойной связи – причина высокой реакционной способности этих соединений и, в частности, причина многочисленных реакций присоединения.

Название «альдегиды» произошло от общего способа получения этих соединений: альдегид можно считать продуктом дегидрирования спирта, т. е. отнятия от него водорода. Соединение двух сокращенных латинских слов Alcohol dehydrogenatus (дегидрированный спирт) и дало название альдегид.

В зависимости от характера радикала различают предельные или непредельные альдегиды, ароматические альдегиды и т. д.

Альдегиды наиболее часто называют по тем кислотам, в которые они превращаются при окислении. Так, первый представитель альдегидов Н-С(О) – Н называется муравьиным альдегидом (или формальдегидом), так как при окислении превращается в муравьиную кислоту (AСldum formicum); следующий гомолог СН₃ —С(О) – Н называется уксусным альдегидом (или ацетальдегидом), так как при окислении он дает уксусную кислоту (AСldum aceticum) и т. д.

Простейший ароматический альдегид С₆Н5 —С(О) – Н называется бензойным альдегидом или бензальдеги-дом, так как при окислении дает бензойную кислоту (AСldum benzoicum).

По международной номенклатуре названия альдегидов производят от названий соответствующих углеводородов, прибавляя к ним окончание – ал. Так, например, муравьиный альдегид называется ме-танал, уксусный альдегид – этанал, бензойный альдегид – фенилметанал.

Изомерия альдегидов обусловлена изомерией цепи радикала.