32. Синтез, физические и химические свойства ароматических углеводородов

1. Синтез из ароматических углеводородов и гало-генопроизводных жирного ряда в присутствии катализаторов (синтез Фриделя—Крафтса).

2. Синтез из солей ароматических кислот.

При нагревании сухих солей ароматических кислот с натронной известью происходит разложение солей с образованием углеводородов. Этот способ аналогичен получению углеводородов жирного ряда.

3. Синтез из ацетилена. Эта реакция представляет интерес как пример синтеза бензола из углеводородов жирного ряда.

При пропускании ацетилена через нагретый катализатор (при 500 °C) происходит разрыв тройных связей ацетилена и полимеризация трех его молекул в одну молекулу бензола.

Физические свойства

Ароматические углеводороды представляют собой жидкости или твердые тела с характерным запахом. Углеводороды, имеющие в молекулах не более одного бензольного кольца, легче воды. В воде ароматические углеводороды растворимы мало.

Для ИК-спектров ароматических углеводородов характерны в первую очередь три области:

1) около 3000 см^-1, обусловленная валентными колебаниями С—Н;

2) область 1600–1500 см^-1, связанная со скелетными колебаниями ароматических углерод-углеродных связей и значительно варьирующая по положению пиков в зависимости от строения;

3) область ниже 900 см^-1, относящаяся к деформационным колебаниям С—Н ароматического кольца.

Химические свойства

Важнейшими общими химическими свойствами ароматических углеводородов являются их склонность к реакциям замещения и большая прочность бензольного ядра.

Гомологи бензола имеют в своей молекуле бензольное ядро и боковую цепь, например в углеводороде С₆Н₅-С₂Н₅ группа С₆Н₅ – бензольное ядро, а С₂Н₅ – боковая цепь. Свойства бензольного ядра в молекулах гомологов бензола приближаются к свойствам самого бензола. Свойства боковых цепей, являющихся остатками углеводородов жирного ряда, приближаются к свойствам жирных углеводородов.

Можно разделить реакции бензольных углеводородов на четыре группы.